Vừa chuyển tới trường mới, anh chàng Cameron (Joseph Gordon Levitt) đã phải lòng Bianca (Larisa Oleynik) - cô nàng hot nhất trường. Tuy nhiên, Bianca chỉ được phép hẹn hò khi cô chị gái mọt sách khó tính Kat (Julia Stiles) có người rủ đi chơi trước. Và Patrick (Heath Ledger) - một tay "anh chị" đầu gấu trong trường đã được thuê nhằm mục đích "quyến rũ" Kat để Bianca có cơ hội được hẹn hò. Mọi chuyện trở nên phức tạp hơn khi cả Patrick lẫn Kat đều nảy sinh tình cảm với nhau.