Phim lấy bối cảnh năm 1999, là thời điểm giao thoa giữa thế kỷ 20 và thế kỷ 21. Na Bo Ra là một nữ sinh trung học 17 tuổi. Bạn thân của cô, Yeon Du, thích thầm anh chàng hot boy cùng trường là Baek Hyun Jin. Nhưng Yeon Du sẽ phải đi Mỹ để thực hiện phẫu thuật tim, do đó cô nhờ Na Bo Ra theo dõi nhất cử nhất động của Baek Hyun Jin để cô hiểu về cậu giống như đang có mặt tại trường. Baek Hyun Jin luôn dính kè kè bên cậu bạn thân là Poong Un Ho. Na Bo Ra trong quá trình theo dõi Hyun Jin đã tìm thấy mối tình đầu của mình. Một tình cảm ngọt ngào, thổn thức mà cô dành cho Poong Un Ho. Nhiều năm sau, cô nhận được tin tức về Poong Un Ho khiến cô hồi tưởng lại chuyện tình ngây thơ tưởng đã rơi vào quên lãng. Liệu họ có gặp lại nhau trong thế kỷ 21?