Sau khi được điều trị tâm lý và ra viện, Lee nhận làm thư ký cho một viên luật sư. Ban đầu, công việc có vẻ tẻ nhạt và đơn giản như đánh máy, pha cà phê, trực điện thoại. Thế nhưng, mối quan hệ giữa hai con người tâm lý bất ổn đã đi xa hơn. Vai diễn đem lại sự nổi tiếng cho Gyllenhaal là vai chính trong phim “Secretary” (2002). Bộ phim kể về hai người đang tham gia vào lối sống BDSM. Bộ phim đã giúp Gyllenhaal nhanh chóng nổi tiếng, và đem lại cho cô đề cử giải Golden Globe. Đây cũng là lần đầu tiên Gyllenhaal hoàn toàn khỏa thân trước ống kính máy quay. Năm 2006, theo kết quả nghiên cứu do công ty DVD Lovefilm (Anh) tiến hành thì cảnh cô thư ký Lee Holloway (Maggie Gyllenhaal) bị ông chủ là một luật sư (do Edward Grey thủ vai) sàm sỡ trong bộ phim Secretary (2002) được bình chọn là cảnh phim "hấp dẫn" nhất mọi thời đại. -- BDSM là một dạng đóng vai hoặc lựa chọn lối sống giữa hai cá nhân trở lên nhằm tạo sự căng thẳng, khoái cảm và giải thoát trong tình dục bằng những trải nghiệm đau đớn và quyền lực. Cụm từ BDSM xuất phát từ thuật ngữ bondage (nô lệ, bó buộc) và discipline (kỷ luật, trừng phạt) (B&D, B/D, or BD), dominance (thống trị) và submission (quy phục) (D&s, D/s, or Ds), sadism (bạo dâm) và masochism (khổ dâm) (S&M, S/M, or SM)